Aos 12 anos, Donny (Adam Sandler) foi seduzido por uma professora. Ao serem descobertos, a docente é presa e condenada. Mas, daquela relação, nasce Todd (Andy Samberg), que acaba por ficar sob a custódia de um pai adolescente e incapaz. Agora, muitos anos se passaram e eles perderam o rasto um do outro. Donny é um fracassado que acaba de descobrir que tem uma enorme dívida ao fisco e que se habilita a uma longa pena de prisão; Todd, pelo contrário, é bem-sucedido e de casamento marcado com Jamie (Leighton Meester) uma jovem e bonita milionária. É então que, ao descobrir num jornal que o seu filho está prestes a tornar-se num homem muito rico, Donny encontra o plano perfeito para resolver os seus problemas financeiros. Mas parece que a relação entre os dois está eternamente condenada ao fracasso.
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